WordPressの引っ越し話でのことなんですが、Jetpack機能がインストールされているサイトを移すと画像が全滅!
ちょっと特殊なテンプレートを使っていたせいもあって、原因がすぐにはわからずプチパニック!
ちゃんと調べたら、JetpackのCDN機能がONになっていたせいでした。

どういうものかというと、画像ファイルのURLが i?.wp.com というような URLに書き換えられるものです。
http://i2.wp.com/hogehoge.com/wp-content/uploads/2018/05/hogehoge.jpg?resize=400%2C300

引っ越ししてテストしている最中のサイトの場合、旧サイトが DNS上では生きていて(httpsはダメな状態)、
テスト環境では、新サイト(httpは httpsへリダイレクト)が見えているわけですが、Jetpackの CDNが
画像を引っ張ってこようとする先は旧サイトで、アクセスは httpsで取ってこようとするので、取れないという感じ
になるわけです。

それ以外にもデメリットがあるそうなので列挙。
1.キャッシュを削除できない(上書きNG)
2.他の画像処理系のプラグインと相性が悪い
3.CDNが効くのはデータベース経由でリンクされている画像のみ
4.画質が劣化する

1と4が致命的ですね。
ということで、Jetpackを入れた場合、設定 > 執筆 > 画像を私たちのサーバーから提供 > OFF
にしておきましょう。